Los días 30 y 31 de mayo la Virgen de la O volverá al Colegio.
La relación entre la Hermandad de la Defensión y nuestro Colegio data de los años de fundación de Hermandad.
Con motivo de esta venida al Colegio podemos recordar momentos que se han vivido a los largo de nuestra historia.
El jueves, día 6 de marzo de 1958, a las 20:30, tras el Viacrucis que trasladó al Santísimo Cristo de Capuchinos al Colegio, se bendijo la primera Imagen de María Santísima de la O que se debía al escultor jerezano Sr. Chaveli.
En 1959 la Hermandad seguía en el Colegio teniendo sus cultos en nuestra capilla.
El 3 de diciembre 1971, se produce la llegada a Jerez de la actual Virgen de la O. Llega directamente a la Compañía de María, colocándose en la sacristía de la iglesia, de manera provisional hasta la fecha de la bendición.
El sábado 18 de diciembre de 1971, día de su festividad, en nuestra Capilla, se celebró el acto de bendición de la nueva imagen de María Santísima de la O, titular de la Hermandad del Santísimo Cristo de la Defensión. La Compañía de María estaba a rebosar
El 25 de Marzo de 1972 a las 11:30 de la mañana se celebró la bendición e imposición de la corona a Nuestra Sra. de la O.
El viernes 11 de 2004, fue el obispo don Juan del Río quien presidió misa solemne, organizada por el Colegio, en Capuchinos con motivo de la despedida de las religiosas y a su término se procedió al besamanos extraordinario de Nuestra Señora de la O, que ese día llevó el rosario de la imagen de Santa Juana de Lestonnac que estaba en la Capilla del Colegio.
Con motivo del 50 aniversario de la fundación de la Hermandad, el 24 de mayo de 2007, la Virgen fue trasladada por los alumnos hasta la Capilla del Colegio a las 10:30 horas. Habían pasado 36 años desde su bendición en nuestra Capilla. La directora del Colegio, Dª Genoveva Merino Tapia, impuso a la Virgen el escudo del Colegio, en reconocimiento de la vinculación existente entre ambas instituciones. En la procesión de regreso los alumnos portaron a la imagen hasta la puerta de la iglesia entregándola en ese lugar a la Hermandad.
Los días 26 y 27 de mayo de 2011, con motivo del 400 Aniversario de la primera procesión de la Niña María, instituida por Santa Juana de Lestonnac, la Virgen de la O volvió a la Capilla del Colegio. Al día siguiente se celebró una procesión por los jardines. Desde ese año cada final del mes de mayo la Virgen viene al Colegio. Se elige la fecha de 31 de mayo en que se celebra la Visitación de María a su prima Santa Isabel, precisamente con la advocación de la O, la expectación hace todavía más significativa esta visita y esta clausura del mes de mayo.
Otros muchos momentos se han vivido en el Colegio con la Virgen de la O como el 16 de Noviembre 2011 que tuvo lugar la presentación del cartel que conmemoraba el 40 aniversario de la Bendición que tuvo lugar en 1971 en la capilla del colegio y también el 13 de marzo de 2015 en que se presentó el cuadro que fue la imagen que ilustró la papeleta de sitio de ese año.